Sint Maarten is er alles aan gelegen de goede slotpartij van de vorige interlandbreak, een 1-0 uitzege op Saint Kitts & Nevis, binnenkort een goed vervolg te geven tijdens de laatste twee en daarmee ook beslissende wedstrijden van deze editie van de CONCACAF Nations League. Handhaving in de B League, waarin Sint Maarten dit seizoen debuteert, is nog altijd mogelijk voor de equipe van De Jong.
Tijdens de vijfde speelronde speelt Sint Maarten een thuiswedstrijd op Barbados tegen Guadeloupe. In het Wildey Astro Turf Stadium wordt vrijdagmorgen 17 november om 0.00 uur Nederlandse tijd afgetrapt. Op zondag 19 november staat de uitmatch tegen Saint Lucia op het programma. Die begint in de Darren Sammy Cricket Ground op Saint Lucia om 20.00 uur Nederlandse tijd. Dat duel vormt voor Sint Maarten de afsluiter van deze Nations League-campagne.
Na vier speeldagen heeft Sint Maarten drie punten op de teller staan; evenveel als Saint Kitts & Nevis. De twee opponenten die Sint Maarten nu treft, Guadeloupe en Saint Lucia, staan op de plaatsen één en twee en vergaarden tot nu toe allebei negen punten. De groepswinnaar promoveert naar de A League, de hekkensluiter wordt volgend seizoen in de C League ingedeeld.